Симеон Иоаннович - 4-й сын великого князя Иоанна III , князь калужский; получил от отца в удел несколько городков, волостей и участие в доходах от судных пошлин в Москве. Симеон участвовал в походах своего старшего брата, великого князя Василия , между прочим под Смоленск во время военных действий московского государя против Литвы. В 1511 году великий князь узнал, что Симеон намеревается бежать в Литву. Василий велел ему явиться в Москву. Симеон, видя, что умысел его открыт, и предугадывая, что готовится ему в Москве, просил старшего брата о помиловании при посредстве митрополита, владык и других братьев. Василий простил брата, но переменил всех его советников. Симеон умер в 1518 году.