Владимир Андреевич Храбрый - князь Серпуховской (1353 - 1410), внук Ивана Калиты . По завещанию великого князя Ивана II Владимир получил право на 1/3 доходов с города Москвы. Это связало его с московским великим князем Дмитрием Донским имущественно; бояре московские связали Владимира и политически - договором, по которому Владимир обязался служить великому князю без ослушания, держать его в отца место и давать "выход ордынский". До 1389 г. Владимир и действует рука об руку с великим князем: в столкновениях Димитрия Донского с князьями суздальским и галицким, в обороне Москвы от набегов Ольгерда , в защите Пскова от ливонских рыцарей (1369), в походе на Тверь (1375). И во время татарской опасности Владимир остался верным союзником Москвы - на Куликовом поле в 1380 г., у Волока Ламского при встрече с Тохтамышем 1382 г. Вопрос о наследовании московского стола после Донского повлек за собою "розмирье" между двоюродными братьями, завершившееся, однако, новым договором: Владимир признал сына Донского, Василия I , великим князем и отказался от права судить суд в Москве без участия наместников великого князя. "Розмирье" с Василием I не носило политического характера и было прекращено придачей Владимира к его уделу городов Волока и Ржевы, при сохранении политического подчинения великому князю (договор 1389 г.). В роли верного подручника, "вседающего на конь" по приказу великого князя, Владимир и кончил свои дни. Женатый на дочери Ольгерда, Елене, Владимир оставил семь сыновей. - Ср. Экземплярский "Великие и удельные князья со времени татарского нашествия" (т. II).