Глеб Святославич - князь смоленский, старший сын С. Ивановича смоленского. В 1386 г. Глеб участвовал в битве с литовцами при реке Вехре, взят был в плен и отведен в Литву. В 1391 г., когда Витовт , после неудачной попытки овладеть Вильной, вынужден был уйти из Литвы и искать убежища у Немецкого ордена, Глеб отдан был, вместе с некоторыми членами Витовтовой семьи, магистру ордена, в качестве литовского заложника. В 1395 г. мы видим его в Смоленске. В этом году Витовт, распустив слух, что собирается идти на Тамерлана , вдруг появился с сильным войском под стенами Смоленска, где князья смоленские спорили между собой об уделах. Глеб с боярами приехал в литовский стан и был ласково принят Витовтом, заявившим, что желает быть посредником между князьями смоленскими и примирить их. Доверчивые князья явились к литовскому князю со всеми знатнейшими боярами, так что в незапертом городе не осталось ни одного воеводы, ни стражи. Как скоро князья вступили в шатер Витовта, последний объявил их своими пленниками, и город без труда был занят литовцами. Глеб получил в удел местечко Полонное, в Литве, и, в качестве подручника Витовта, пал в битве литовцев с татарами на берегах реки Ворсклы (ок. 1399 г.). "Полное собрание российских летописей" (IV, 92, 93, 101, 104, 138, 142; V, 239 - 241, 246, 247, 251; VIII, 51, 52, 68, 69, 78). А. Э.