Олег Святославич - князь черниговский и новгород-северский, сын князя Святослава Ярославича , внук Ярослава Мудрого (в "Слове о полку Игореве" - Олег Гориславич) полжизни мыкавший свое горе политического выброска и причинявший горе "Земле Русской", наводя на нее не один раз половецкую грозу. Олег - жертва положения, создавшегося после изгнания Святославом из Киева старшего Ярославича Изяслава ; в 1075 г. он опустошает Чехию с отцовым союзником Болеславом Польским, потом посажен отцом во Владимире Волынском. Смерть отца (1076) ставит его лицом к лицу с сильнейшими врагами, дядями - Изяславом и Всеволодом ; ими он выведен из Владимира и укрылся в Тмутаракани с тем, чтобы оттуда открыть борьбу за отчину свою Чернигов (дан Святославу Ярославом в 1054 г.). В 1078 г. с половцами он отбил было Чернигов у Всеволода, но скоро, разбитый на Нежатиной Ниве, принужден был опять бежать в Тмутаракань, затем - в Византию (1079). В 1083 г. Олег вернулся в Тмутаракань, выбил оттуда Давида и Володаря Ростилавичей . Выждав смерти Всеволода, Олег вновь появляется у Чернигова и с половецкой помощью принуждает Владимира Мономаха уступить ему Чернигов и Муром (1094). Долгая борьба за отчину, отрешенность от политических отношений Киевской Руси, давнишние связи с половцами не располагали Олега сразу примкнуть к степной политике других князей и создали длительный конфликт. В 1095 г. Олег отказался выдать Святополку Киевскому и Мономаху Переяславскому половецкого хана и не пошел с ними на половцев; в ответ Изяслав Мономашич занял Муром. В 1096 г. его тщетно зовут в Киев для переговоров, пробуют принудить его к союзу, доведя до сдачи в Стародубе-Северском; но Олег нарушает условия сдачи и переносит военные действия в Суздальский край, выбивая из Мурома Изяслава, захватывая Ростов, Суздаль, грозя Новгороду. Только сбитый со всех этих позиций Мстиславом Мономашичем Новгородским Олег смиряется и в 1097 г. является на Любечский съезд. За ним и братьями закрепляется теперь Черниговская вотчина, в которой он получает Новгород-Северский. С этого времени Олег верный союзник Владимира Мономаха и член южнорусского княжеского согласия - на съездах в Уветичах (1101), в Золотче (1102), в половецких походах (1107, 1113 годы) и других общих предприятиях - до своей смерти в 1115 г. Б. Р.